湖南中医药大学药学院大学生绿色有机合成创新团队D525近年研究进展
在湖南中医药大学药学院有这样一个朝气蓬勃的大学生课外创新团队，团队组建于2014年，团队的领头羊是有机化学教研室的傅榕赓副教授，团队成员全部是大二大三的本科生。周末通常是大学生们休息放松的时间，然而对于这个团队的所有成员而言确是开展科研实验的宝贵时间。几乎每个周末大家都会一大早到D525实验开展紧张的实验。D525实验室逐渐成为D栋实验楼中最勤奋的实验室。该大学生创新课题组致力于运用无臭、稳定、廉价的无机硫高效构建具有多样生物活性或功能的含硫杂环化合物。经过六年的建设，该团队的本科生从参与发表普通中文期刊论文到以第一作者的身份在国际知名的有机化学领域专业期刊TetrahedronLett（SCI，IF：2.259）和JOrgChem（SCI，TopJournal，IF：4.745）发表研究论文，这两篇前后刷新了湖南中医药大学本科生第一作者发表SCI论文的影响因子。此外，D525实验室团队成员先后获得2017年第十二届“挑战杯”湖南省大学生课外学术科技作品竞赛三等奖一项、2019年湖南省化学化工学科竞赛二等奖和湖南省大学生课外化学化工创新作品一等奖各一项。参与科研训练的历年团队学生几乎全部考入或保送到中国科学技术大学、中山大学、厦门大学、中国药科大学、华南理工大学、华东理工大学等重点大学的药物化学或有机化学专业进行研究生深造。
TetrahedronLett：单质硫介导脱羧三组分一锅煮构建噻吩[2,3-b]吲哚衍生物的合成
噻吩[2,3-b]吲哚类化合物在生物医药和材料领域具有广泛的应用，然而以往的合成方法具有需要贵重金属催化、多步反应、原料获取困难等缺点。高效合成噻吩[2,3-b]吲哚类化合物具有重要的实际意义。D525实验室团队经过近半年的努力，创造了一种采用简单的吲哚、α, β-不饱和羧酸和单质硫作为原料，利用Willgerodt Kindler反应发生硫介导的脱羧环化反应，一步合成取代的噻吩[2,3-b]吲哚衍生物的合成策略。解决了以往取代的噻吩[2,3-b]吲哚的合成需要贵重金属催化、多步反应、原料获取困难的难题。2015级制药工程专业本科生张昊霖、文菲为该论文的共同第一作者，傅榕赓副教授为论文的通讯作者。该论文是湖南中医药大学药学院制药工程专业本科生发表的第一篇SCI论文。该研究获得了湖南自然科学基金、药学湖南省重点学科科研基金和湖南中医药大学大学生研究性学习和创新性实验计划课题项目的资助。
全文链接：https://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S0040403918314096
J Org Chem.：单质硫为硫源三组分一锅煮构建2-氨基-5-酰基噻唑衍生物新合成法
2-氨基-5-酰基噻唑类化合物由于其广泛的生物活性是一类十分重要的有机分子，而噻唑环的有效构建是制备该类化合物的关键步骤。目前，大多数构建2-氨基-5-酰基噻唑的方法主要有三种合成策略：1）以α-卤代酮与取代硫脲为原料利用Hantzsch反应构建。2）以卤代噻唑为原料依次经Friedel−Crafts酰化反应和氨基亲核取代反应进行噻唑环官能团化。3）以1,3-二羰基化合物和取代硫脲为原料经过自由基反应构建。然而，多年来的传统构建方式都是运用成本较高、原子经济性较差、稳定性较低的试剂为原料，一些依托于底物的改良方法也都使用有机硫化合物作为硫源，经历多步反应合成2-氨基-5-酰基噻唑类化合物。
全文链接：https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.joc.9b02032
最近，在前期TetrahedronLett工作的基础上，他们通过近三个月的反复摸索，选择单质硫为硫源，与烯胺酮和氰胺在叔胺催化下三组分一锅煮反应，实现了2-氨基-5-酰基噻唑类结构的高效绿色化构建。该策略原料廉价易得、反应操作简单、条件相对温和、底物普适性广、产率较高、官能团兼容性良好。这一研究成果现已申请国家发明专利，并发表于有机化学领域权威期刊《The Journal of Organic Chemistry》上。湖南中医药大学药学院为论文的第一单位。湖南中医药大学2017级制药工程专业本科生王勇、夏菲为论文的共同第一作者，傅榕赓副教授为论文的通讯作者。截至目前，该论文是湖南中医药大学本科生为第一作者发表的影响因子最高的学术论文，该项目得到了药学一流学科开放基金项目、湖南省大学生创新创业训练计划项目以及湖南省自然科学基金项目的资助。
论文部分作者参与2019年湖湘生物医药-中医药创新国际会议展示该研究工作
（从左到右：王勇、夏菲、杨多文，均为2017级制药工程专业本科生）
该论文被英国牛津有机化学门户网站Organic Chemistry Portal 选为研究亮点报道。
https://www.organic-chemistry.org/abstracts/lit7/009.shtm
